フリーランスのエンジニアは、スキルの有無によって担える仕事があるかどうかが左右されます。基本的には古いスキルを持っていてもあまり意味はなく、常に最新のスキルを実用レベルで習得していることが求められるのが特徴です。

特にIT系の企業の場合には社内で抱えているエンジニアだけでもかなりの仕事をカバーできるため、比較的習得者の多いスキルを持っているフリーランスのエンジニアにはあまり魅力がありません。
新しい技術を駆使できるスキルを持っているエンジニアが魅力的なのは、社内にはそのスキルの使い手がいない場合が多いためです。社内での不足を担うためにフリーランスのエンジニアを起用して増員するというのが基本なので、習得しているスキルの新しさは重要な要素になります。

また、ただ最新のスキルを持っているだけでなく、ジェネラリストであることも求められるようになっています。多様な分野の技術を組みわせることで新しい価値を生み出すアプローチが広まっているため、現場では多分野に対する理解力があるジェネラリストが必要とされています。
しかし、現実的な問題として社内でジェネラリストが育っていないことから、必要に応じて外からエンジニアを獲得しているのが現状です。
フリーランスのエンジニアを起用してまずはプロジェクトの起ち上げから参画してもらうというケースも増えています。そのため、ジェネラリストを目指してスキルや知識の広さにこだわることが、フリーランスとしての成功の秘訣です。